孙坚娶钱唐人吴氏为妻子，生下四个儿子，他们是孙策、孙权、孙翊、孙匡，此外还有—个女儿。孙坚出征在外，把家属留在寿春。
孙策十多岁时，就开始结交当地名流。舒县人（今庐江县城西南）周瑜与孙策同岁，也天生英武豪迈，听到孙策的名声，他就从舒县前来拜访。两人—见如故，互相之间推心置腹，结为生死之交。周瑜劝孙策把家搬到舒县，孙策同意了，周瑜就把路边的—座大宅院让给孙策住。
汉初平二年(公元191年)，孙坚奉命讨伐刘表，在追击刘表的部下黄祖时，被黄祖设下伏兵射死。当时孙策才十七岁，他把父亲的棺木送回老家曲阿安葬，然后渡过长江，住在江都，结交英雄豪杰，立志要为父亲报仇。
汉兴平元年(公元194年)，因为丹阳太守周昕与袁术互相敌对，袁术就上表推荐孙策的舅舅吴景兼任丹阳太守，率军进攻周昕。攻占丹阳郡后，又任命孙策的堂兄孙贲为丹阳都尉。
孙策把他母亲和弟弟妹妹托付给广陵人张绽，自己直接到寿春去见袁术，流着泪对袁术说：“先父当年从长沙起兵，人关讨伐董卓，与您在南阳相会，订立盟约，结下友谊。他不幸中途遇难，没能成就功业。我很感念您对先父的旧恩，希望继续为您效力，请您体察我的—片诚心。”
袁术很欣赏孙策，认为他不同—般，但仍然不肯把孙坚原先率领的部队交给他。袁术对孙策说：“我已经任命你舅舅吴景为丹阳太守，你堂兄孙贲为都尉。他们所在之处，都是出精兵的地方，你可以回去依附他们，在那儿自己招募兵马。”
孙策就与汝南人吕范、同族孙河将母亲接到曲阿，依附舅舅吴景。然后借着过去孙坚的影响，在当地招募士兵，得到几百人。就在这时，孙策遭到泾县本地的豪强祖郎袭击，几乎丧命。于是他又—次前去求见袁术，袁术过意不去，把孙坚旧部—千多人还给孙策，并向朝廷上表推荐他担任怀义校尉。
孙策手下有—名骑兵犯了过错，逃人袁术大营，躲藏在里面的马房中。孙策派人进去，就地把那名骑兵杀了，然后亲自拜见袁术，向他谢罪。袁术说：“当兵的人喜欢叛变，我和你—样痛恨这种行为，你谢罪干什么？”从此以后，孙策军队里的人对他更加畏惧。
袁术最初曾答应任命孙策为九江太守，但不久却另外任用丹阳人陈纪。后来，袁术想攻打徐州，要求庐江太守陆康提供三万斛米，陆康不给。袁术因此大发雷霆，派孙策去进攻陆康，对孙策说：“以前我错用陈纪为九江太守，以致常常后悔，没有按最初的想法做。这回你如果战胜陆康，庐江就真的归你管了。”
孙策进攻陆康，获得胜利。但是袁术又任用自己以前的部下刘勋为庐江太守，孙策对他更加失望。
丹阳人朱治曾经担任孙坚的校尉，他看到袁术政治混乱，不讲仁德，就劝孙策返回故乡，去占领江东。当时他舅舅吴景攻打樊能、张英等人，—年多还未能攻克，孙策就趁机向袁术请求说：“我家在江东做过不少好事，当地的人都心怀感激。我愿意帮助舅舅进攻横江;攻下横江后，我就回到家乡去招募，可以获得三万人马，用来辅佐将军平定天下。”
袁术知道孙策对自己不满，又因为当时扬州刺史刘繇占据曲阿，会稽太守王朗据守本郡，他认为孙策未必能打败他们，就同意了，上表推荐他为折冲校尉。
孙策率领—千多名士兵，还有几十匹马，—边前进—边招兵，到达历阳的时候，已经有五六千人了。当时周瑜的伯父周尚担任丹阳太守，周瑜率军前来迎接孙策，并支援他军费和粮草。孙策喜出望外，说：“我有你的帮助，事情—定能成功！”
孙策进攻横江、当利，战无不克，樊能、张英战败逃走。
孙策渡江以后，辗转作战，所向披靡，没有人敢与他正面交锋。百姓听说孙策要来了，全都吓得失魂落魄，地方宫们纷纷弃城而逃，躲到深山之中。孙策到了以后，军队纪律严明，士兵们都不敢掳掠百姓家里的东西，小到鸡狗蔬菜都丝毫不去侵犯。于是百姓万分喜悦，争着用牛肉和美酒去犒劳孙策的军队。
孙策容貌俊美，谈吐幽默，性情豁达，能听取别人的意见，善于任用人才。因此，无论士人还是百姓，没有不尽心尽力，乐意为他效力的。
孙策进攻刘繇设在牛渚的军营，夺取了存在那里的全部粮草和器械。
当时，彭城相薛礼、下那相笮融都拥戴刘繇为盟主，薛礼驻守秣陵城，笮融驻扎在秣陵县南，他们都被孙策击败。孙策又在梅陵打败了刘繇的另外—支部队，转而进攻湖孰、江乘，也全都攻克。于是进军曲阿，攻击刘繇。
刘繇与孙策交战，军队战败，刘繇逃往丹徒。孙策进人曲阿，犒赏将士，发布宽大的命令，通知各县说：“凡是刘繇、笮融等人从家乡带来的私人军队，只要来自首归降的，—概既往不咎。愿意从军的，—户人家出—个人后，免除全家的徭役;不愿意从军的，也不勉强。”不到十天，前来投效的人从四面八方涌来，得到士兵二万多人，战马—千多匹，声威震动江东。