西晋末年，经历了八王之乱严重内耗的中原，显得虚弱不堪。几个世纪以来不断南迁内附的匈奴、羯、氐等胡人乘机南下中原作乱，史称“五胡乱华”。随着中原板荡，五胡和西晋边镇相继建立起众多割据政权，许多士族世家纷纷南迁，并扶持起来西晋皇室后裔司马睿在建康建立东晋朝廷。
东晋建立之后，曾数次发动过北伐收复中原故土的军事行动，但均因种种原因而搁浅或中道崩殂。祖逖、褚裒、殷浩、桓温、谢万等均曾扛起过光复旧土的大旗，奈何北方声势远胜南方，并且这些人的目的也不经相同，其中有些是纯粹为了光复中原、有些是为了建功立业、还有些则是为了攫取战功夺取军权等。到了前秦东晋淝水之战后，北方重新陷入一片混乱之中。等到了刘裕之时，北伐局势相较于之前已经是最为稳妥的了。可是就在刘裕北伐光复两都之后，却未能继续北伐，最终错失了统一中华的机会，这是为什么呢？
东晋士族偏安一隅
公元417年，刘裕在北伐成功收复了洛阳、长安这两座西晋故都之后，打算让东晋朝廷重新迁都北归洛阳。然而这一想法尚未付诸实施，即遭到幕僚王仲德的反对。王仲德作为刘裕的心腹，非常清楚东晋朝廷的状况，在他眼中，东晋的君臣们早已不是南迁之初那番迫切回归故土的心态了。早已习惯了江南生活的南迁士族门阀们，已经在南方扎根，并不愿意再返回残破的北方。一旦晋朝迁都洛阳，基本盘坐落在江南的士族门阀必定会发生骚乱。
东晋的士族门阀在南方的利益扎根，和对北方的心态疏远，促使他们存在极强的偏安倾向，这也是历次东晋北伐最终无功而返的关键，同样也是刘裕北伐不能成功的重要因素。自曹魏到晋朝，士族门阀掌管了天下主要的经济（南方门阀庄园经济和北方世家坞堡经济）和政治资源（入朝为官的人才大多是世家子弟）。一旦失去了他们的支持，刘裕仅凭自身是难以建立一套完善健全的官僚体系的，即便是能够凭借自身军事势力挟持天子重返洛阳，也是难以持久支撑的。
士族门阀与刘裕存在矛盾
东晋末年，出现了顶级士族把持朝政，底层士族掌控兵权的状况。刘裕虽自幼家贫，但作为北府军将领，自公元399年之后，先后平定孙恩和桓玄，消灭桓楚、西蜀、卢循、刘毅、司马休之等割据势力，使南方出现百年未有的统一局面，一时间成为东晋风头无二的权臣。
只是刘裕虽手握北府军权，却素来为士族门阀所不齿，双方之间的关系并不融洽。这就导致刘裕执掌朝政之后，必然对士族多有打压，转而大肆提拔寒门子弟。正是由于刘裕长期被社会主流精英所排斥，故而虽然从明面上，刘裕北伐并未受到如同祖逖北伐那样的后方掣肘，但他依旧时刻忧心东晋朝局的变向，并不能全力专注于北伐大业。
北方胡汉杂糅难以治理
就在刘裕北伐收复长安、洛阳的这一年，尚且处于北方长城附近的北魏还未成长起来。当时的北魏统治者拓跋嗣询问宰相崔浩，以刘裕进军关中的北伐势头，会不会没过多久就要攻打北魏了。而崔浩给出的回答却是，刘裕不仅不会讨伐北魏，反而很快就会退回江南，而关中早晚会成为北魏的囊中之物。
崔浩之所以如此自信，是因为他看到了刘裕和东晋士族之间的缝隙，更因为当时的关中地区早已不同于西晋时期，在经历了五胡南迁之后，整个北方中原地区早已胡汉杂糅。刘裕以治理江南的方式来统治关中是决计不会长久的。更为重要的是，进入关中与河洛地区之后，刘裕军队的水军优势荡然无存，自然难以更进一步的征伐拓跋部北魏了。
刘裕集团缺乏充足人才
魏晋时期中国的选官制度是改正自汉代察举制而形成的九品中正制度，然而这一选官制度在晋朝漫长的演化之中，逐步成为士族门阀把控朝政和垄断官僚晋升的重要渠道。当时的纸张尚未普及，西晋时因左思写了一篇叫《三都赋》的文章太好，引得时人争相传抄，进而引发洛阳纸贵。士族门阀对纸张和书籍的垄断，导致底层寒门难以接触了知识。刘裕被东晋士族阶层排斥在外，其身边人才并不充盈。
在放弃了迁都洛阳的想法之后，刘裕依旧曾想要积极经营关中，并以此为跳板继续北伐。奈何就在此时，被他委以重任，坐镇东晋朝廷建康的重要人物刘穆之突然去世了，导致刘裕听闻之后，心中大为惊骇。刘穆之，是汉高祖刘邦庶长子齐悼惠王刘肥后代，血统高贵。作为贵胄后裔的他，亦是刘裕集团的重要谋士，常被比作刘裕的萧何（坐镇后方的重臣）和张良（贵胄象征和谋略策士）。当刘穆之去世之后，整个东晋朝廷再无刘裕可堪信赖之人，逼的他不得不返回建康控制局势。
刘裕南归之后，在关中亦有所布置。他让王镇恶、沈田子、朱龄石等战功卓著的名将一起辅佐刘义真镇守关中。然而刘义真的能力有限，并不能像刘裕一般妥善统御诸将，导致这些名将因相互不和而陷入自相残杀的严重内耗中。这导致刘义真在劫掠关中之后伺机南归，却在取道匈奴人聚居区时，又遭到袭击，最终惨败而归。刘裕在北伐之前，对后方的东晋朝廷进行了部署；在南归之前，亦在关中前线有所安排。奈何均遭到一系列的重挫，显示了刘裕集团不论文武都严重缺乏人才的窘境。
北伐大业是为刘裕篡晋服务
由于一系列因素的束缚，刘裕北伐终究未能成功。本来已经收复的长安等地，后来均又失守。不过，这并未影响刘裕自身事业的发展。在对外消灭南燕、后秦等国，降服仇池，并以却月阵大破北魏，收复淮北、山东、河南、关中等地之后，刘裕甚至还曾发兵南征林邑国（即汉之交趾郡，今越南北部），使其全境归附。如此卓著功勋，已经足以巩固刘裕在东晋朝堂的权势和威望，并最终促使其篡晋自立称帝，建立了南朝刘宋朝。
刘裕的北伐大业，是为他的个人野心服务的。即便北伐并未成功，只要取得一定的战果，便已经足够。相比之下，巩固东晋朝局稳定的重要性要远胜北伐本身。这也是刘裕在刘穆之去世之后，没有放手一搏继续北伐，而是返回建康的重要原因。只是这一个人野心虽然可以作为刘裕北伐没有做到死战到底的因素，却绝对不能算作北方失败的主要原因。没有稳固后方（不论是东晋还是关中）、孤军深入（缺乏士族支持、后续没有舟楫之力的优势）等才是北伐失败的根本。
斜阳草树，寻常巷陌，人道寄奴曾住。想当年，金戈铁马，气吞万里如虎。虽然刘裕北伐最终未能取得全功，但每每读到这段历史，却依旧让人血脉喷张、气宇轩昂。他的两次北伐不仅抵御了北方胡族对南方地区的侵扰，保护了南朝经济开发不被破坏，又扩大了南朝的领地。刘宋也因此成为南朝中领土最大的政权，并在南朝政治生态中引入了新的力量。
刘裕之后，二萧（南齐、梁朝）、陈氏（陈朝）三朝皆无尺土之功。刘裕也因此成为当之无愧的南朝第一帝。